阿森纳名宿温特伯恩建议主帅阿尔特塔对战术进行调整，考虑改变刘易斯-斯凯利的位置，以更好释放这名年轻球员的潜力。他认为，尽管本赛季出场时间受限，但刘易斯-斯凯利依然具备高水准，只需在竞争中重新赢回信任。

曾代表阿森纳和英格兰担任左后卫的温特伯恩在接受《太阳报》采访时表示：“刘易斯-斯凯利需要把重心放在俱乐部的表现上。他必须保持稳定的高水平发挥。上赛季他证明了自己可以做到。这个赛季因为出场时间减少，他踢得更加困难。有些时候在防守端会显得有些被针对。但在我看来，他是一名非常出色的年轻球员。我从他很小的时候就关注他，甚至在他进入一线队之前。我很想问米克尔-阿尔特塔，未来是否会考虑让他踢中场，因为他成长阶段本来就是这个位置。”

在阿森纳青训学院时期，刘易斯-斯凯利既能胜任左后卫，也能出任中场，凭借出色的传球能力和防守跑动脱颖而出。阿尔特塔本赛季较少启用刘易斯-斯凯利，也让部分人质疑，这位6次入选英格兰队的球员是否应像另一名青训恩瓦内里一样选择外租。恩瓦内里已租借加盟马赛至赛季结束。

不过，温特伯恩认为，刘易斯-斯凯利应主动迎接挑战，在竞争中争取机会。他表示：“你在一家大俱乐部，就必须面对位置竞争，这是常态。你要理解主教练对你的要求。我认为短期内，他可能仍会主要出现在左后卫位置。他需要持续训练和提升，争取更多出场时间，让自己回到上赛季的水准。对年轻球员来说，之前踢了很多比赛，随后却被排除在外，进进出出阵容，这并不容易。当你得不到足够比赛时间时，动力必须来自内心。你要不断推动自己。我毫不怀疑，我们还会看到更多的刘易斯-斯凯利。”